MediaMonkey

操作性がitunesに近く、機能が多くて便利です。
最近のバージョンは、デフォで満足に日本語化してくれます。
そこそこには軽い、使いやすい、ipodにも対応です。
itunes最新版はwindows2000非対応ですが、こちらは大丈夫（現在バージョン3.0.3.1183）
winampのプラグインと同じものが（全部かは知らないけど）使えてます。
音質がイマイチに感じたら、asioなど導入できます。
スキン使用・非使用で、重さの差が結構あります。

これはオススメのプレイヤーです。iTunesのように音楽ファイルを一括管理できるので、いちいち聴きたい曲のファイルを引っ張り出して聴かなくても、このプレイヤーのライブラリに登録しておけば、そこから曲を選ぶだけで聴くことが出来ます。
動作が多少重いのが苦だけど、スキンを犠牲にすれば済むだけのこと。
いちいちフォルダ開いて、曲を探すのが面倒臭い！って人にオススメです。
iTunesは結構重いので、私はこのプレイヤーを使います。現在は使っていませんが…。